Gennaio: Il primo bagno dell'anno, ore 11,00 davanti al piazzale Maristella, sul lungomare Roma. Tutti i temerari inaugurano l'anno nuovo con un rinfrescante bagno in mare.
Concerto di Capodanno: ogni anno un gruppo musicale si esibisce sul palcoscenico adibito all'occasione in piazza Garibaldi
Febbraio: San Guglielmo
Maggio: La Maremmana
Processione di San Guglielmo,
Giugno: come benvenuto all'estate il comune di Castiglione della Pescaia organizza scenografici Fuochi piromusicali ovvero fuochi d'artificio in riva al mare che scoppiano a tempo di musica. Un evento che piace tantissimo a grandi e piccini.
Palio Marinaro: la tradizione remiera di Castiglione della Pescaia vede cinque rioni paesani (Marina, Ponte, Portaccia, Piazza, Castello) ognuno composto da quattro vogatori e un timoniere sfidarsi a bordo delle rispettive lance in tre appuntamenti. La prima gara si tiene a Luglio ed è concorsa dai giovani under 18, la seconda, sempre a luglio, è quella con equipaggio completamente al femminile, la terza, quella di chiusura è il palio dell'assunta remata dai cosiddetti "senior". Il campo di regata è il medesimo per tutte le gare: la partenza in mare di fronte al faro Rosso, per percorrere una prima tratta di 600 metri verso Punta Capèzzolo, fare la virata con il giro di boa e ritorno verso il porto canale, dove un'altra boa dovrà essere superata per la volata finale verso il traguardo di fronte al monumento ai caduti, per un totale di circa 1500 metri. Il premio è un palio di tessuto dipinto a mano.
La notte delle candele: Una festa nata da un lungo blackout che interessò Castiglione della Pescaia in piena estate, con tutti i ristoranti, gelaterie, negozi... aperti che per sopperire all'emnrgeza improvvisarono illuminazioni alternative con candele e torce. L'atmosfera che si creò fu talmente magica e suggestiva che tutti i paesani hanno voluto riproporre una serata altrettando speciale mettendo in evidenza la bellezza dei paesaggi notturni senza inquinamento luminoso. Tutto il centro si accende a lume di candela, sensazioni uniche.
Festival del cinema di mare settembre